3-溴咔唑
3-溴咔唑 性质
| 熔点 | 195 °C |
|---|---|
| 沸点 | 160℃/6mm |
| 密度 | 1.617±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 16.43±0.30(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色 |
| 水溶解性 | Slightly soluble in water. |
| InChI | InChI=1S/C12H8BrN/c13-8-5-6-12-10(7-8)9-3-1-2-4-11(9)14-12/h1-7,14H |
| InChIKey | LTBWKAYPXIIVPC-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | N1C2=C(C=CC=C2)C2=C1C=CC(Br)=C2 |
| EPA化学物质信息 | 3-Bromocarbazole (1592-95-6) |
3-溴咔唑 用途与合成方法
3-溴咔唑是一种芳基烃受体激动剂。环境试验和研究的标准。用于单卤化和四卤化咔唑的生物效价研究。
3-溴咔唑是芳基烃类受体激动剂。它是环境测试和研究的标准，可用于生物活性研究，单链到四卤代咔唑的表征。
86-74-8
1592-95-6
以咔唑为原料合成3-溴咔唑的一般步骤：向N,N-二甲基甲酰胺（DMF，67 mL）中加入咔唑（10 g，59.80 mmol），室温下搅拌15分钟。在0℃下缓慢滴加N-溴代琥珀酰亚胺（NBS，10.6 g，59.56 mmol）的DMF（100 mL）溶液。滴加完毕后，将反应混合物逐渐升温至室温并继续搅拌2小时。反应完成后，将混合物倒入水中，析出白色沉淀。过滤收集沉淀，并将其溶解于二氯甲烷中。用水洗涤有机层以去除水溶性杂质。有机相用无水硫酸钠干燥，减压浓缩除去溶剂。通过乙醇重结晶纯化所得白色固体，得到无色晶体状3-溴咔唑（10.65 g，收率72%）。产物结构经1H-NMR（CDCl3，400 MHz）和质谱（ESI）确认：1H-NMR δ 8.34（bs，1H），8.15（d，J = 7.8 Hz，1H），7.48（d，J = 8.2 Hz，1H），7.45（m，1H），11.42（s，1H）；MS（ESI）m/z 246（M+）。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 1, p. 363 - 366
[2] Organic and Biomolecular Chemistry, 2016, vol. 14, # 39, p. 9406 - 9415
[3] Journal of Materials Chemistry C, 2016, vol. 4, # 24, p. 5795 - 5805
[4] Patent: US8558007, 2013, B2. Location in patent: Page/Page column 32; 33
[5] Patent: CN104650153, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0032; 0033; 0034; 0035
安全信息
| 危险品标志 | Xi,Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38-22 |
| 安全说明 | 26-37/39-24/25 |
| WGK Germany | 3 |
| Hazard Note | Irritant |
| 海关编码 | 29339900 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别4 经口 眼部刺激 类别2 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
3-溴咔唑 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-03-03 | H64437 | 3-溴咔唑，98％ | 1592-95-6 | 25g | 857 |
| 2025-12-22 | B3458 | 3-溴咔唑 | 1592-95-6 | 5G | 250 |
