2,4-二氯-5-碘嘧啶
2,4-二氯-5-碘嘧啶 性质
| 熔点 | 68.0 to 72.0 °C |
|---|---|
| 沸点 | 310.2±22.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 2+-.0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C |
| 溶解度 | 溶于甲醇 |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 酸度系数(pKa) | -4.19±0.29(Predicted) |
| 颜色 | 白色到灰色到棕色 |
| InChI | 1S/C4HCl2IN2/c5-3-2(7)1-8-4(6)9-3/h1H |
| InChIKey | RGJNPJRAXMSHKN-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | Clc1ncc(I)c(Cl)n1 |
| CAS 数据库 | 13544-44-0(CAS DataBase Reference) |
2,4-二氯-5-碘嘧啶 用途与合成方法
2,4-二氯-5-碘嘧啶可作为合成二肽基肽酶IV抑制剂的试剂。它也被用来合成嘧啶海参-4拮抗剂。
696-07-1
13544-44-0
以5-碘尿嘧啶为原料合成2,4-二氯-5-碘嘧啶的一般步骤如下： 1. 中间体1：2,4-二氯-5-碘嘧啶的制备 - 在5-碘尿嘧啶（10.0g, 42mmol）的N,N-二甲基苯胺（11.0mL）悬浮液中，加入三氯氧磷（POCl3，64.4g, 39.2mL, 420mmol）。 - 将反应混合物加热至90℃，并在该温度下搅拌90分钟。 - 反应完成后，冷却至室温，蒸发去除过量的POCl3。 - 将残余物缓慢倒入冰水混合物中，搅拌2小时后，过滤收集结晶沉淀，并用冷水洗涤。 - 粗产物溶于乙酸乙酯，依次用碳酸氢钠水溶液和亚硫酸钠水溶液萃取。 - 有机相用无水硫酸钠干燥，过滤后蒸发溶剂。 - 残余物通过柱色谱法纯化，得到2,4-二氯-5-碘嘧啶（10.6g，收率92%）。 - 产物结构经1H-NMR（400MHz, CDCl3）确认：δ 8.90（s, 1H）。
参考文献：
[1] Patent: EP1878726, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 32
[2] Patent: WO2007/71455, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 146
[3] Patent: US2007/232632, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 55; 56
[4] Patent: WO2008/155140, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 108
[5] Tetrahedron, 2000, vol. 56, # 27, p. 4777 - 4792
安全信息
| 危险品标志 | Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 22-37/38-41 |
| 安全说明 | 26-39 |
| 危险品运输编号 | 2811 |
| WGK Germany | 3 |
| 危险等级 | 6.1 |
| 包装类别 | Ⅲ |
| 海关编码 | 29335990 |
| 存储类别 | 6.1C - 可燃，急性毒性 类别3 毒性化合物或者引起慢性影响的化合物 |
| 危险性类别 | 急性毒性 类别3经口 严重眼损伤 类别1 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3 |
2,4-二氯-5-碘嘧啶 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025-12-22 | D4122 | 2,4-二氯-5-碘嘧啶 | 13544-44-0 | 1g | 90 |
| 2025-12-22 | D4122 | 2,4-二氯-5-碘嘧啶 | 13544-44-0 | 5g | 350 |
