3-氯-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)吡啶-2-胺
3-氯-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)吡啶-2-胺 性质
| 储存条件 | 2-8°C(protect from light) |
|---|---|
| InChI | InChI=1S/C11H16BClN2O2/c1-10(2)11(3,4)17-12(16-10)7-5-8(13)9(14)15-6-7/h5-6H,1-4H3,(H2,14,15) |
| InChIKey | HDGMGELKCLHFIL-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(N)=NC=C(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)C=C1Cl |
3-氯-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)吡啶-2-胺 用途与合成方法
38185-55-6
73183-34-3
1032758-99-8
向2-氨基-3-氯-5-溴吡啶（2.0g，9.64mmol）的1,4-二恶烷（20mL）溶液中加入联硼酸频那醇酯（2.94g，11.57mmol）、乙酸钾（2.84g，28.92mmol）和1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁-二氯化钯（705mg，0.96mmol）。将反应混合物用氮气吹扫2分钟，随后加热至100℃并保持4小时。反应完成后，将混合物真空浓缩至干。将所得粘性物质用水稀释，并用乙酸乙酯（2×50mL）萃取。合并有机层，用无水硫酸钠干燥，再次真空浓缩至干。所得粗产物通过柱色谱法（硅胶，100-200目，30％乙酸乙酯的己烷溶液）纯化，得到目标产物3-氯-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-硼酸频那醇酯-2-基)吡啶-2-胺（2.0g，收率84%）。产物经核磁共振氢谱（400MHz，氯仿-d）确认：δ8.32（d，J=1.6Hz，1H），7.84（d，J=1.6Hz，1H），5.09（s，2H），1.32（s，12H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2014/111496, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 106; 107
[2] Patent: WO2016/142310, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 73
[3] Patent: WO2013/29548, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 87; 88
[4] Patent: US2014/179675, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0842
