S-烯丙基-L-半胱氨酸

英文名称:S-ALLYL-L-CYSTEINE
CAS号:21593-77-1
分子式:C6H11NO2S
分子量:161.22
EINECS号:
Mol文件:21593-77-1.mol
S-烯丙基-L-半胱氨酸 结构式

S-烯丙基-L-半胱氨酸 性质

熔点 235-236℃
沸点 300℃
密度 1.191
FEMA 4322 | S-ALLYL-L-CYSTEINE
闪点 135℃
储存条件 -20°C
溶解度 H2O:>10mg/mL
形态 粉末
酸度系数(pKa) 2.07±0.10(Predicted)
颜色 白色至米色
气味 (Odor) 0.10% 的丙二醇溶液。烤熟的气味
香型 roasted
旋光度 (Optical Rotation) [α]/D -8 to -15°, c = 1 in H2O
水溶解性 H2O: >10mg/mL
JECFA Number 1710
稳定性 感光
化妆品成分功效 BLEACHING
InChI 1S/C6H11NO2S/c1-2-3-10-4-5(7)6(8)9/h2,5H,1,3-4,7H2,(H,8,9)/t5-/m0/s1
InChIKey ZFAHNWWNDFHPOH-YFKPBYRVSA-N
SMILES N[C@@H](CSCC=C)C(O)=O
LogP 1.31
CAS 数据库 21593-77-1(CAS DataBase Reference)

S-烯丙基-L-半胱氨酸 用途与合成方法

S-Allyl-L-cysteine 是一种在大蒜中发现的有机硫化物,拥有多种生物活性,包括神经营养活性,抗癌活性,抗炎活性等。

It is found that S-Allyl-L-cysteine could protect against amyloid-protein (A)-and tunicamycin-induced cell death in differentiated PC12 cells. Simultaneously applied S-Allyl-L-cysteine (1 μM) suppresses the cell death induced by Aβ 25-35 and Aβ 1-40 in a concentration-dependent manner, and neuronal integrity is almost completely retained. Simultaneously applied S-Allyl-L-cysteine significantly decreases the Aβ-induced level of ROS. The TEAC value of S-Allyl-L-cysteine is lower than that of oxidized GSH, and no antioxidant activity is observed. Intracellular GSH levels remains unaffected by treatment of neurons with S-Allyl-L-cysteine for 24 h. Furthermore, the increase in caspase-12 protein expression is suppressed by simultaneously adding 1 μM S-Allyl-L-cysteine . S-Allyl-L-cysteine up to a concentration 1.0 mM does not exhibit any cytotoxic impact on morphology of myoblast and myotubes in culture observed under bright field microscope. TNF treatment leads to a significant decrease in the intracellular CK activity while S-Allyl-L-cysteine pre-treatment to TNF treated myotubes decreases the release of CK in media. S-Allyl-L-cysteine pre-treatment decreases the level of active form of this enzyme in S-Allyl-L-cysteine+TNF group. Similar observations are recorded at mRNA level for caspase-3. These results illustrate that S-Allyl-L-cysteine regulates apoptotic signals via suppressing the transcription and thus protein expression of caspase-3.

生产方法 
L-Cysteine, N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-S-2-propen-1-yl-, methyl ester

232953-12-7

S-烯丙基-L-半胱氨酸

21593-77-1

以BocSacOMe(9.92 g,36.02 mmol)为原料,在250 mL圆底烧瓶中溶解于CH2Cl2(100 mL)。在氩气保护下,向溶液中加入TFA(10 mL),室温搅拌反应混合物3小时。通过TLC(展开剂:150% EtOAc的石油醚溶液)监测反应进度,确认原料完全消耗(Rf = 0.4)。随后,通过旋转蒸发去除溶剂,得到的黄色残余物在真空下短暂干燥。将粘性残余物溶解于THF(30 mL)中,冷却至0℃。向搅拌的溶液中加入LiOH(72 mL,5M水溶液)。移除冰浴,反应混合物在室温下继续搅拌1小时。反应完成后,用100 mL H2O稀释,使用DOWEX(R)树脂中和至pH <7(通过pH试纸检测)。将所有树脂转移至空柱中,用500 mL H2O(重力流)洗涤,弃去流出液。产物用5% NH4OH水溶液洗脱,并用50% H2O(洗脱液)洗涤。收集含有(R)-3-(烯丙基硫基)-2-氨基丙酸的级分(Rf = 0.6),通过旋转蒸发浓缩,得到黄色固体。进一步通过柱色谱纯化[洗脱剂比例:7:2:1 iPrOH:MeOH:NH4OH(25% 水溶液)],得到白色晶体Sac(3.29 g,57%)。熔点:212-213℃。1H NMR(400 MHz,D2O):δH = 2.5-2.70(2H,ABX系统,J = 13.3, 5.3, 6.7 Hz,CH2SAllyl),3.06(2H,d,J = 7.2 Hz,CH2CH=CH2),3.28(1H,dd,J = 6.7, 5.3 Hz,Hα),5.02-5.09(2H,m,HC=CH2),5.71(1H,m,HC=CH2)。

参考文献:

[1] Journal of the American Chemical Society, 2008, vol. 130, # 30, p. 9642 - 9643

[2] Patent: US2012/178913, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 10-11

安全信息

危险品标志Xi
危险类别码43
安全说明36/37
WGK Germany3
RTECS号HA2466200
海关编码2930.90.9250
存储类别11 - 可燃固体

S-烯丙基-L-半胱氨酸 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2026-03-03 S4791 S- 烯丙基别半胱氨酸,蒜氨酸 21593-77-1 25mg 795.41
2025-12-22 HY-W013573 S-烯丙基-L-半胱氨酸 21593-77-1 1 mg 100

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包装信息:25KG
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纯度:98.0%(T)
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备注:试剂级