(1S–4R)-4-(2-氨基-6-氯-9H-嘌呤-9-基)-2-环戊烯-1-甲醇盐酸盐
英文名称:(1S–4R)-4-(2-amino-6-chloro-9H-purin-9-yl)-2-cyclopentene-1-methanol hydrochloride
CAS号:172015-79-1
分子式:C11H12ClN5O.ClH
分子量:302.164
EINECS号:
Mol文件:172015-79-1.mol
(1S–4R)-4-(2-氨基-6-氯-9H-嘌呤-9-基)-2-环戊烯-1-甲醇盐酸盐 性质
| 熔点 | 165-170C |
|---|---|
| 储存条件 | Inert atmosphere,2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许） |
| 颜色 | 灰白色至米色至棕色 |
| 主要应用 | pharmaceutical (small molecule) |
| InChI | 1S/C11H12ClN5O.ClH/c12-9-8-10(16-11(13)15-9)17(5-14-8)7-2-1-6(3-7)4-18;/h1-2,5-7,18H,3-4H2,(H2,13,15,16);1H/t6-,7+;/m1./s1 |
| InChIKey | VZJFPECAPXUELG-HHQFNNIRSA-N |
| SMILES | Clc1nc(nc2[n](cnc21)[C@@H]3C[C@@H](C=C3)CO)N.Cl |
(1S–4R)-4-(2-氨基-6-氯-9H-嘌呤-9-基)-2-环戊烯-1-甲醇盐酸盐 用途与合成方法
生产方法
171887-04-0
172015-79-1
以阿巴卡韦中间体A4为原料，合成((1S,4R)-4-(2-氨基-6-氯-9H-嘌呤-9-基)环戊-2-烯-1-基)甲醇盐酸盐的一般步骤如下：向反应釜中加入N-[2-氨基-4-氯-6-[[(1R,4S)-4-(羟甲基)-2-环戊烯-1-基]氨基]-5-嘧啶基]甲酰胺（0.1762 mol）和三氯甲基硅酸酯（7体积）。将反应混合物冷却至0-5℃，在0-10℃下缓慢加入盐酸（0.7体积）。加毕，于0-5℃下保温反应60分钟。随后，将反应混合物升至室温并继续搅拌16-18小时。反应完成后，过滤收集固体产物，并在甲醇中进行重结晶纯化。（产率：76%，HPLC纯度：98.69%）。
参考文献：
[1] Nucleosides, Nucleotides and Nucleic Acids, 2000, vol. 19, # 1-2, p. 297 - 327
[2] Patent: US2017/233329, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0054; 0055
[3] Patent: CN107641122, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0016; 0049; 0055-0056; 0059-0073; 0076
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纯度：97%
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英文名称：((1S,4R)-4-(2-Amino-6-chloro-9H-purin-9-yl)cyclopent-2-en-1-yl)methanolhydrochloride
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纯度：98%
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英文名称：(1S–4R)-4-(2-amino-6-chloro-9H-purin-9-yl)-2-cyclopentene-1-methanol hydrochloride
CAS：172015-79-1
纯度：99% HPLC
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