2-氨基-4-甲基-6-甲氧基-1,3,5-三嗪

英文名称:2-Amino-4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazine
CAS号:1668-54-8
分子式:C5H8N4O
分子量:140.14
EINECS号:216-790-7
Mol文件:1668-54-8.mol
2-氨基-4-甲基-6-甲氧基-1,3,5-三嗪 结构式

2-氨基-4-甲基-6-甲氧基-1,3,5-三嗪 性质

熔点 258-261 °C(lit.)
沸点 114℃
密度 1.2945 (rough estimate)
折射率 1.8300 (estimate)
储存条件 under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
溶解度 可溶于氯仿(少许)、DMSO(少许)
形态 固体
酸度系数(pKa) 3.65±0.10(Predicted)
颜色 白色至浅黄色至浅橙色
InChI InChI=1S/C5H8N4O/c1-3-7-4(6)9-5(8-3)10-2/h1-2H3,(H2,6,7,8,9)
InChIKey NXFQWRWXEYTOTK-UHFFFAOYSA-N
SMILES N1=C(C)N=C(OC)N=C1N
CAS 数据库 1668-54-8(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息 1,3,5-Triazin-2-amine, 4-methoxy-6-methyl- (1668-54-8)

2-氨基-4-甲基-6-甲氧基-1,3,5-三嗪 用途与合成方法

化学性质 
无色结晶。
用途 
主要用于造纸涂料、聚合物乳液、金属加工液的杀菌防腐等
用途 
农药中间体。
用途 
2-氨基-4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪是磺酰脲类除草剂甲磺隆、绿磺隆、噻吩磺隆、醚苯磺隆等的中间体, 还可用于造纸涂料、聚合物乳液、金属加工液的杀菌防腐。
生产方法 
先由双氰制备O-甲基-3-脒基异脲盐酸盐,后者与乙酰氯反应成环,生成2-氨基-4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪。
生产方法 
2-氨基-4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪的制备主要有以下两种方法。
(1)乙酰氯法
脒基-O-甲基异脲盐酸盐与乙酰氯反应。

脒基-O-甲基异脲盐酸盐的合成有两种方法。

一般用CuCl2法较ZnCl2法好。
氯化铜法的工艺是在反应釜中加入含有两个结晶水的氯化铜和甲醇,搅拌溶解,再于室温下将双氰胺加入,加热回流3~4 h,反应液由蓝色经桃红色变为无色,冷却,过滤,滤饼即为铜盐配合物。
在反应釜中将铜盐配合物与水加在一起,搅拌下于室温通入硫化氢气体,至反应混合物呈黑色,过滤,滤出硫化铜,滤液在另一反应釜中减压浓缩至干,得到脒基-O-甲基异脲盐酸盐,然后,在上述反应釜中加入丙酮,冷至5℃,搅拌下加入20%氢氧化钠,在0~5℃下将乙酰氯加入使反应液pH=7,保持此温度反应2h,再升至室温反应4 h,蒸出丙酮,残余物中加入水过滤,烘干得产品。
氯化锌法的工艺是在反应釜中加入含水结晶物氯化锌和甲醇,搅拌下将双氰胺加入,加热回流4 h,冷却过滤得锌盐配合物,在另一反应釜中加入锌盐混合物、水,加热搅拌回流40 min,过滤除去氢氧化锌,滤液减压浓缩至浆状,加入无水乙醇,除去未水解的少量锌盐配合物,蒸除部分乙醇,冷却得到结晶脒基-O-甲基异脲盐酸盐,将该盐分散在乙腈和氢氧化钠的溶液中,搅拌于0℃滴加乙酰氯,加完后再在室温下搅拌3 h,减压蒸去大部分溶剂,加水冷却过滤,干燥得白色晶体成品。
(2)原乙酸三甲酯法
由乙腈与甲醇在氯化氢存在下反应生成原乙酸三甲酯,原乙酸三甲酯与双氰胺在氯化锌存在下反应制备三嗪。

其工艺是在反应釜中加入乙腈和甲醇,保持在5℃,通人干燥的氯化氢气体,在20℃反应15 h,用5%氨气甲醇溶液调pH=3,再加入甲醇,在30℃反应15 h,过滤除去氯化铵,常压蒸馏,收集。107~109℃馏分为原乙酸三甲酯。
在另一反应釜中加入双氰胺、氯化锌和原乙酸三甲酯,搅拌加热至75~85℃,反应16h,减压蒸出甲醇和过量的原乙酸三甲酯,加入水,结晶过滤干燥,得到三嗪。

安全信息

危险品标志Xn
危险类别码22-36/37/38
安全说明26-36-37/39
WGK Germany1
RTECS号XY3193000
TSCATSCA listed
危险等级IRRITANT
海关编码29336990
存储类别11 - 可燃固体
危险性类别急性毒性 类别4 经口
眼部刺激 类别2
经皮刺激 类别2
特异性靶器官毒性-一次接触,类别3
毒性LD50 oral in mouse: 1010mg/kg

MSDS信息

语言:English
提供商:ACROS
语言:English
提供商:SigmaAldrich

2-氨基-4-甲基-6-甲氧基-1,3,5-三嗪 价格(试剂级)

更新日期 产品编号 产品名称 CAS号 包装 价格
2025-12-22 A1560 2-氨基-4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪 1668-54-8 5G 90
2025-12-22 A1560 2-氨基-4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪 1668-54-8 25G 260

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包装信息:1kg/RMB 300;25kg/RMB 200;1000kg/RMB 180
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中文名称:2-氨基-4-甲基-6-甲氧基-1,3,5-三嗪
英文名称:2-Amino-4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazine
CAS:1668-54-8
纯度:99%
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英文名称:2-Amino-4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazine
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英文名称:2-Amino-4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazine
CAS:1668-54-8
纯度:99% HPLC
包装信息:25kg
备注:工业级
库存量:6t
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