(S)-4-苄基-3-丙酰基-2-噁唑烷酮
(S)-4-苄基-3-丙酰基-2-噁唑烷酮 性质
| 熔点 | 42-44 °C |
|---|---|
| 沸点 | 375.51°C (rough estimate) |
| 比旋光度 | 97 º (c=1, EtOH) |
| 密度 | 1.1475 (rough estimate) |
| 折射率 | 103 ° (C=1, EtOH) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于氯仿、甲醇 |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | -2.35±0.40(Predicted) |
| 颜色 | 灰白色至浅黄色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | [α]20/D +97°, c = 1 in ethanol |
| InChI | InChI=1S/C13H15NO3/c1-2-12(15)14-11(9-17-13(14)16)8-10-6-4-3-5-7-10/h3-7,11H,2,8-9H2,1H3/t11-/m0/s1 |
| InChIKey | WHOBYFHKONUTMW-NSHDSACASA-N |
| SMILES | O1C[C@H](CC2=CC=CC=C2)N(C(=O)CC)C1=O |
| CAS 数据库 | 101711-78-8(CAS DataBase Reference) |
(S)-4-苄基-3-丙酰基-2-噁唑烷酮 用途与合成方法
90719-32-7
79-03-8
131685-53-5
在氮气氛围下，将(S)-4-苄基-2-唑烷酮（800 mg，4.5 mmol）溶于无水四氢呋喃（30 mL）的干燥反应瓶中，并在干冰/丙酮浴中冷却至-78℃。在3分钟内缓慢滴加1.6 M正丁基锂的己烷溶液（5.0 mmol，3.1 mL）。搅拌30分钟后，在3分钟内滴加丙酰氯（5.0 mmol，0.43 mL）。反应液在14小时内缓慢升温至室温，随后通过加入饱和氯化铵溶液（10 mL）和水（30 mL）淬灭反应。水层用乙酸乙酯（3×40 mL）萃取，合并有机相并用无水硫酸镁干燥，减压浓缩后得到(R)-(-)-苄基-3-丙酰基-2-恶唑烷酮（油状物，1.0 g，收率96%），HPLC纯度>95%。1H NMR（500 MHz，CDCl3）：δ7.33（dd，J1=7.4 Hz，J2=7.6 Hz，2H），7.29（d，J=6.9 Hz，1H），7.21（d，J=7.4 Hz，2H），4.67（m，1H），4.18（m，2H），3.31（dd，J1=13.3 Hz，J2=3.2 Hz，1H），2.96（m，2H），2.77（dd，J1=13.3 Hz，J2=3.7 Hz，1H），1.21（t，J=7.4 Hz，3H）。
参考文献：
[1] Chemistry - An Asian Journal, 2011, vol. 6, # 7, p. 1791 - 1799
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 1, p. 144 - 148
[3] Journal of Organic Chemistry, 2008, vol. 73, # 8, p. 3292 - 3294
[4] Angewandte Chemie - International Edition, 2016, vol. 55, # 13, p. 4252 - 4255
[5] Angew. Chem., 2016, vol. 128, # 13, p. 4324 - 4327,4
安全信息
| 危险品标志 | Xi,Xn |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38-20/21/22-43 |
| 安全说明 | 37/39-26-36-36/37 |
| WGK Germany | 3 |
| 海关编码 | 29349990 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
(S)-4-苄基-3-丙酰基-2-噁唑烷酮 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025-12-22 | B2166 | (S)-(+)-4-苄基-3-丙酰-2-恶唑烷酮 | 101711-78-8 | 1G | 165 |
| 2025-12-22 | B2166 | (S)-(+)-4-苄基-3-丙酰-2-恶唑烷酮 | 101711-78-8 | 5G | 565 |
