4-溴-1H-吲哚-7-甲酸甲酯

英文名称:1H-Indole-7-carboxylic acid, 4-broMo-, Methyl ester
CAS号:1224724-39-3
分子式:C10H8BrNO2
分子量:254.08
EINECS号:
Mol文件:1224724-39-3.mol
4-溴-1H-吲哚-7-甲酸甲酯 结构式

4-溴-1H-吲哚-7-甲酸甲酯 性质

沸点 402.3±25.0 °C(Predicted)
密度 1.629±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
酸度系数(pKa) 14.49±0.30(Predicted)
外观 米白至浅黄色固体
InChI InChI=1S/C10H8BrNO2/c1-14-10(13)7-2-3-8(11)6-4-5-12-9(6)7/h2-5,12H,1H3
InChIKey JTBLJEGYYYHKGQ-UHFFFAOYSA-N
SMILES N1C2=C(C(Br)=CC=C2C(OC)=O)C=C1

4-溴-1H-吲哚-7-甲酸甲酯 用途与合成方法

4-溴-1H-吲哚-7-甲酸甲酯可用作医药合成中间体,可由4-溴-2-硝基苯甲酸为反应原料制备中间体4-溴-2-硝基苯甲酸甲酯,进一步与乙烯基溴化镁反应制备而得。

生产方法 
4-溴-7-吲哚甲酸

1211594-25-0

碘甲烷

74-88-4

4-溴-1H-吲哚-7-甲酸甲酯

1224724-39-3

一般步骤:向4-溴-1H-吲哚-7-羧酸(33 g,137 mmol)的N,N-二甲基甲酰胺(DMF,300 mL)溶液中加入碳酸铯(Cs2CO3,90 g,276 mmol),室温搅拌1小时。随后,在0℃下缓慢滴加碘甲烷(29.3 g,206 mmol)。将反应混合物逐渐升温至室温,继续搅拌3小时。反应完成后,将混合物倒入水中,用乙酸乙酯(EtOAc,200 mL×2)萃取。合并有机层,用饱和盐水洗涤,无水硫酸钠(Na2SO4)干燥,过滤后减压浓缩。残余物通过硅胶柱色谱法纯化,得到4-溴-1H-吲哚-7-羧酸甲酯(13.8 g,收率20%)。产物结构经1H NMR(CDCl3)确认:δ 9.98(s,1H),7.76-7.74(d,J = 8 Hz,1H),7.39-7.34(m,2H),6.68-6.66(m,1H),4.00(s,3H)。

参考文献:

[1] Patent: WO2014/210255, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 95

安全信息

海关编码2933998090

4-溴-1H-吲哚-7-甲酸甲酯 价格(试剂级)

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2025-05-22 XW02122472439303 4-溴-1H-吲哚-7-羧酸甲酯 1224724-39-3 1G 674

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中文名称:4-溴-1H-吲哚-7-甲酸甲酯
英文名称:methyl 4-bromo-1H-indole-7-carboxylate
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英文名称:methyl 4-bromo-1H-indole-7-carboxylate
CAS:1224724-39-3
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英文名称:Methyl 4-bromo-1H-indole-7-carboxylate
CAS:1224724-39-3
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