N-苄氧羰基-D-丙氨酰胺
中文名称:N-苄氧羰基-D-丙氨酰胺
英文名称:Z-D-ALA-NH2
CAS号:151378-81-3
分子式:C11H14N2O3
分子量:222.24
EINECS号:
Mol文件:151378-81-3.mol
N-苄氧羰基-D-丙氨酰胺 性质
| 熔点 | 132-134 °C |
|---|---|
| 沸点 | 443.8±38.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.199±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature |
| 酸度系数(pKa) | 11.17±0.46(Predicted) |
N-苄氧羰基-D-丙氨酰胺 用途与合成方法
生产方法
26607-51-2
151378-81-3
以(R)-2-(((苄氧基)羰基)氨基)丙酸为原料合成(R)-(1-氨基-1-氧代-2-丙基)氨基甲酸苄酯的一般步骤:向150毫克(0.50毫摩尔)(R)-2-(((苄氧基)羰基)氨基)丙酸在10毫升四氢呋喃(THF)中的无色溶液中,于0℃下加入67μL(0.70毫摩尔,1.4当量)氯甲酸乙酯和209μL(1.5毫摩尔,3.0当量)三乙胺。在0℃下搅拌30分钟后,于0℃下将0.75毫升的1.0M氯化铵水溶液(0.75毫摩尔,1.5当量)加入到无色悬浮液中。将混合物在0℃下继续搅拌30分钟,随后向反应混合物中加入5毫升水。用30毫升乙酸乙酯萃取无色透明溶液,水层再用20毫升乙酸乙酯萃取。合并有机层,用5毫升饱和食盐水洗涤,并用无水硫酸镁干燥。粗产物通过硅胶柱色谱法,以乙酸乙酯为洗脱剂进行纯化,得到129毫克(收率86%)的目标产物(R)-(1-氨基-1-氧代-2-丙基)氨基甲酸苄酯。
参考文献:
[1] Tetrahedron Asymmetry, 2017, vol. 28, # 12, p. 1690 - 1699
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1996, vol. 6, # 6, p. 631 - 636
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2000, vol. 43, # 10, p. 1910 - 1926
[4] Chemistry Letters, 2013, vol. 42, # 6, p. 580 - 582
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纯度:98% HPLC
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英文名称:Z-D-Ala-NH2
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英文名称:N-Cbz-D-alanine amide
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纯度:97% HPLC
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