4-(4-氯苯基)-环己酮

英文名称:Cyclohexanone, 4-(4-chlorophenyl)-
CAS号:14472-80-1
分子式:C12H13ClO
分子量:208.68
EINECS号:
Mol文件:14472-80-1.mol
4-(4-氯苯基)-环己酮 结构式

4-(4-氯苯基)-环己酮 性质

熔点 138-141 °C
沸点 138-141 °C(Press: 0.5 Torr)
密度 1.165±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
溶解度 可溶于氯仿、二氯甲烷
形态 固体
颜色 白色

4-(4-氯苯基)-环己酮 用途与合成方法

生产方法 
1(2H)-Naphthalenone, 2-[4-(4-chlorophenyl)-1-hydroxycyclohexyl]-3,4-dihydro-

1409956-58-6

4-(4-氯苯基)-环己酮

14472-80-1

2-[4-(4-Chlorophenyl)-1-cyclohexen-1-yl]-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenone

1409956-62-2

1-四氢萘酮

529-34-0

以化合物(CAS:1409956-58-6)为原料,合成4-(4-氯苯基)环己酮、化合物(CAS:1409956-62-2)和1-四氢萘酮的一般步骤如下:将2-(4-(4-氯苯基)-1-羟基环己基)-3,4-二氢萘-1-(2H)-酮(12.0 g,0.034 mol)加入装有顶置式搅拌器和回流冷凝器的反应器中,并配备加热套。加入甲苯(200 mL)使原料悬浮,随后向反应混合物中加入对甲苯磺酸(0.3 g,2.5 mol%)。将反应混合物加热至60°C并搅拌6小时,反应进程通过薄层色谱(TLC)监测。反应完成后,将反应混合物冷却至室温,并在减压下蒸发溶剂,得到残余物。向残余物中加入乙酸乙酯(150 mL),并用饱和碳酸氢钠(NaHCO3)水溶液洗涤。分离有机层后,蒸发溶剂得到粗产物。粗产物通过甲醇重结晶纯化,得到白色固体化合物(5.3 g,50%收率)。对重结晶后得到的母液进行气相色谱(GC)分析,结果显示α-四氢萘酮和4-(4-氯苯基)环己酮以约1:1的比例存在(基于相应的保留时间和母液中的面积百分比曲线),总收率为50%。GC保留时间:α-四氢萘酮(XII):17.21分钟(面积百分比:46)。

参考文献:

[1] Patent: WO2013/14486, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 19

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英文名称:Cyclohexanone, 4-(4-chlorophenyl)-
CAS:14472-80-1
纯度:0.95
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