(R)-6-氟-3,4-二氢苯并吡喃-2-甲酸
(R)-6-氟-3,4-二氢苯并吡喃-2-甲酸 性质
| 沸点 | 358.0±42.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.364±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 3.05±0.20(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色 |
| 旋光度 (Optical Rotation) | Consistent with structure |
| InChI | InChI=1S/C10H9FO3/c11-7-2-4-8-6(5-7)1-3-9(14-8)10(12)13/h2,4-5,9H,1,3H2,(H,12,13)/t9-/m1/s1 |
| InChIKey | ZNJANLXCXMVFFI-SECBINFHSA-N |
| SMILES | [C@@H]1(C(O)=O)OC2=CC=C(F)C=C2CC1 |
(R)-6-氟-3,4-二氢苯并吡喃-2-甲酸 用途与合成方法
129050-25-5
129101-37-7
一般步骤：在室温下，向搅拌的奈必洛尔杂质35（2a-f）的四氢呋喃（THF，2 mL）和甲醇（MeOH，1 mL）混合溶液中，缓慢滴加0.25 M的氢氧化锂（LiOH）水溶液（1.05当量），持续搅拌2小时。反应完成后，将反应混合物减压浓缩，随后用稀盐酸（HCl）酸化。粗产物用乙酸乙酯（EtOAc）萃取，合并有机相并用无水硫酸镁（MgSO4）干燥。过滤后，减压蒸发溶剂得到粗产物。通过正己烷结晶进一步纯化，得到目标产物6a-f。 4.2.22 (R)-6-氟色满-2-羧酸（6a）的合成：按照4.2.21节所述方法，以2a（100 mg，0.47 mmol）为原料，经过上述一般步骤处理，得到化合物6a（89 mg），收率96%。 1H NMR (δ, ppm): 6.88-6.80 (m, 2H), 6.75 (dd, 3J = 8.7, 4JH-F = 2.6, 1H), 4.74 (dd, 1H, J = 7.6, 3.5), 2.90-2.75 (m, 2H), 2.33 (m, 1H), 2.18 (m, 1H). 13C NMR (δ, ppm): 175.8, 157.2 (d, 1JC-F = 237.9), 148.9 (d, 4JC-F = 2.1), 122.3 (d, 3JC-F = 7.5), 117.8 (d, 3JC-F = 8.1), 115.4 (d, 2JC-F = 22.7), 114.5 (d, 2JC-F = 23.2), 73.2, 24.1, 23.5 (d, 4JC-F = 1.1). 旋光度：[α]D20 = -12.6 (c 1.0, DMF) {文献值 [α]D20 = -13.4 (c 1.0, DMF)}. 对映体过量（ee）> 99%，使用Chiralcel ODH柱，正己烷/2-丙醇/三氟乙酸 = 90:10:0.5为流动相，流速1.0 mL/min，保留时间tR = 6.92 min（S）和9.62 min（R）。 高分辨质谱（HRMS）计算值C10H9FO3 [M]+：196.0530，实测值：196.0531。
参考文献：
[1] Tetrahedron Asymmetry, 2015, vol. 26, # 17, p. 912 - 917
[2] Patent: KR2017/37154, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0291-0293
(R)-6-氟-3,4-二氢苯并吡喃-2-甲酸 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025-12-22 | XW0212910137701 | (R)-6-氟-3,4-二氢苯并吡喃-2-甲酸 | 129101-37-7 | 100MG | 36 |
| 2024-08-19 | XW0212910137705 | (R)-6-氟-3,4-二氢苯并吡喃-2-甲酸 | 129101-37-7 | 10G | 3600 |
