5-甲基-2-噻唑甲醇
5-甲基-2-噻唑甲醇 性质
| 沸点 | 225.0±23.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.263 |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 酸度系数(pKa) | 13.14±0.10(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 透明、淡黄色 |
5-甲基-2-噻唑甲醇 用途与合成方法
13838-78-3
202932-04-5
以2-甲基噻唑-5-甲醛为原料合成5-甲基噻唑-2-甲醇的一般步骤如下: 1. 在氮气保护下,将n-BuLi(8.4 mL,13.48 mmol)的THF(30 mL)溶液冷却至-70℃,缓慢滴加2-溴-5-甲基噻唑(2.0 g,11.23 mmol)。 2. 在-70℃下继续搅拌反应混合物1.5小时。 3. 保持-70℃和氮气保护,向反应体系中滴加DMF(1.3 mL,16.85 mmol),并在该温度下搅拌1小时。 4. 用饱和氯化铵水溶液(5 mL)淬灭反应,将混合物在乙酸乙酯和水之间分配。 5. 合并有机层,用无水硫酸钠干燥,过滤并浓缩,得到黄色油状物。 6. 将黄色油状物溶解于甲醇(15 mL)中,在氮气保护和-60℃条件下,分批加入硼氢化钠(512 mg,13.48 mmol)。 7. 在-60℃下搅拌反应混合物1小时后,用丙酮淬灭反应并浓缩。 8. 将残余物在乙酸乙酯和水之间分配,有机层用无水硫酸钠干燥,过滤并浓缩。 9. 通过硅胶柱色谱法纯化,使用石油醚/乙酸乙酯(3:1,v/v)作为洗脱剂,得到5-甲基噻唑-2-甲醇(1.3 g,收率90.3%)为棕色油状物。 LCMS保留时间:0.366分钟;LCMS(MH+):130。
参考文献:
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2005, vol. 48, # 5, p. 1367 - 1383
[2] Patent: WO2013/80222, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 37
[3] Patent: WO2014/143799, 2014, A2. Location in patent: Page/Page column 368
[4] Patent: US2014/275528, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0281; 0282
5-甲基-2-噻唑甲醇 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025-12-22 | XW0220293204504 | 5-甲基-2-噻唑甲醇 | 202932-04-5 | 5G | 2330 |
| 2025-12-22 | XW0220293204503 | 5-甲基-2-噻唑甲醇 | 202932-04-5 | 1G | 467 |