(S)-1-(2-氯乙酰基)吡咯烷-2-羧酰胺
(S)-1-(2-氯乙酰基)吡咯烷-2-羧酰胺 性质
| 熔点 | 133-137℃ (isopropyl ether ) |
|---|---|
| 沸点 | 442.5±45.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.353±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 溶解度 | 氯仿（微溶、超声处理）、DMSO（微溶）、甲醇（微溶） |
| 形态 | 固体 |
| 酸度系数(pKa) | 15.56±0.20(Predicted) |
| 颜色 | 白色至浅棕色 |
| InChI | InChI=1S/C7H11ClN2O2/c8-4-6(11)10-3-1-2-5(10)7(9)12/h5H,1-4H2,(H2,9,12)/t5-/m0/s1 |
| InChIKey | YKDRUBGIBPCRBH-YFKPBYRVSA-N |
| SMILES | N1(C(CCl)=O)CCC[C@H]1C(N)=O |
(S)-1-(2-氯乙酰基)吡咯烷-2-羧酰胺 用途与合成方法
79-04-9
7531-52-4
214398-99-9
将L-脯氨酰胺（11.2 g，100 mmol）加入到预先冷却至0℃的氯乙酰氯（11.5 g，100 mmol）的四氢呋喃溶液（200 mL）中，保持反应体系在0℃。30分钟后，向反应混合物中加入碳酸钾（27.3 g，200 mmol），继续在0℃下搅拌1小时。随后，将反应混合物升温至室温，继续搅拌3小时。通过LC监测反应进度，直至L-脯氨酰胺完全消耗。反应完成后，过滤反应混合物，滤饼用四氢呋喃（50 mL）洗涤，合并滤液。旋转蒸发除去溶剂，得到的油状残余物用乙酸乙酯溶解。所得乙酸乙酯溶液用水（50 mL×2）洗涤，无水硫酸钠干燥2小时。过滤除去干燥剂后，浓缩滤液，得到17.2 g（S）-1-（2-氯乙酰基）吡咯烷-2-甲酰胺（无色油状物），收率为90.7%。
参考文献：
[1] Patent: CN103896819, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0017; 0018; 0019
[2] Patent: CN105503878, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0017
[3] Patent: CN105884669, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0059-0063
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2003, vol. 46, # 13, p. 2774 - 2789
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2002, vol. 45, # 12, p. 2362 - 2365
