白皮杉醇
白皮杉醇 性质
| 熔点 | 223.0-227.0 °C |
|---|---|
| 沸点 | 108°C/0.04mmHg(lit.) |
| 密度 | 1.1245 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.5190 (estimate) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 在水中的溶解度0.5 mg/mL |
| 形态 | 粉末 |
| 酸度系数(pKa) | 9.17±0.10(Predicted) |
| 颜色 | 浅棕褐色至黄色 |
| 水溶解性 | H2O: 0.5mg/mL DMSO: 10mg/mL ethanol: 10mg/mL |
| 最大波长(λmax) | 323nm(MeOH)(lit.) |
| 稳定性 | 可在-20°下的DMSO或乙醇溶液保存长达2个月。 |
| 主要应用 | food and beverages |
| 化妆品成分功效 | ANTIOXIDANT |
| InChI | InChI=1S/C14H12O4/c15-11-5-10(6-12(16)8-11)2-1-9-3-4-13(17)14(18)7-9/h1-8,15-18H/b2-1+ |
| InChIKey | CDRPUGZCRXZLFL-OWOJBTEDSA-N |
| SMILES | C1(O)=CC=C(/C=C/C2=CC(O)=CC(O)=C2)C=C1O |
| LogP | 2.690 (est) |
白皮杉醇 用途与合成方法
2012年4月初美国普渡大学在《生物化学》杂志刊登一项最新研究发现，白皮杉醇延迟新脂肪细胞的产生，并抑制未成熟的脂肪细胞生长为成熟细胞，因而可帮助控制肥胖。研究人员同时还表示，尽管本次研究显示红酒有助于减肥，但还需做进一步的研究，以提高白皮杉醇的稳定性和可溶性，以最大程度的发挥其作用。
实验室制备方法：以3,4-二甲氧基苄醇为原料,通过溴代、Arbuzov重排反应、Wittig-Horner反应和脱甲基化反应得到目标产物(E)-3,3′,4,5′-四羟基二苯乙烯,即白皮杉醇。 Piceatannol，是一种天然二苯乙烯，是选择性Syk抑制剂，比作用于Lyn选择性高10倍左右。
| Target | Value |
|
Syk
(Cell-free assay) | |
|
Lyn
(Cell-free assay) | |
|
cAK
(Cell-free assay) | 3 μM |
|
PKC
(Cell-free assay) | 8 μM |
|
MLCK
(Cell-free assay) | 12 μM |
Piceatannol对Syk的选择性比Lyn高10倍左右。RBL-2H3 细胞中Piceatannol处理会强烈抑制抗原刺激的Syk和其它大部分细胞蛋白的磷酸化，但对 受体β 或 γ 亚型的磷酸化没有影响, 这种抑制具有剂量依赖特性。在肥大细胞中Piceatannol 同时也是一种有效的组胺释放抑制剂。在肥大细胞中Piceatannol 选择性抑制Syk可以阻断受体介导的 下游细胞应答，包括对1,4,5-IP 3 合成，分泌，胞膜边缘波动以及运输的抑制 。Piceatannol也可以有效地抑制 PKA, PKC, MLCK,和 CDPK， IC50 分别为 3 μM, 8 μM, 12 μM, 以及19 μM 。Piceatannol选择性抑制IFNα诱导的 STAT3和5酪氨酸磷酸化， 但对STAT1 和2没有影响, 同时选择性抑制 Jak1 和 IFNAR1酪氨酸去磷酸化但对Tyk2和 IFNAR2没有影响 。Piceatannol 可以有效地诱导BJAB Burkitt样淋巴瘤细胞凋亡，ED50 为 25 μM,这一过程通过激活半胱天冬酶3和线粒体通透性改变实现而不依赖CD95/Fas信号通路 。Piceatannol抑制TNF, H 2 O 2 , PMA, LPS, 冈田酸和神经酰胺诱导的NF-κB 激活。Piceatannol抑制TNF诱导的NF-κB依赖性报告基因表达，通过阻断TNF诱导的IκBαof磷酸化，p65磷酸化，p65核转位以及IκBα激酶激活来抑制基质金属蛋白酶- 9, 环氧酶-2和 cyclin D1 的表达，而不依赖酪氨酸激酶。 Piceatannol 以ATP 竞争性方式直接结合PI3K 并且抑制PI3K 活性，比resveratrol的抗动脉粥样硬化效果更好。Piceatannol会抑制雄激素依赖或不依赖的CaP 细胞增殖，同时使mTOR和它的关键效应器 AKT和eIF4EBP-1的表达下降
患有葡聚糖硫酸钠诱导结肠炎的BALB/c小鼠口服Piceatannol 会明显改善结肠结构破坏情况，会诱导结肠髓过氧化物酶 (MPO) 活性显著降低，炎症介质产生量明显减少，如一氧化氮 (NO), 前列腺素 (PG) E 2 , 和前炎症细胞因子。在2型糖尿病db/db 小鼠模型中，Piceatannol 会抑制早期血糖水平的升高，在晚期可以改善糖耐量受损。药理药效:具有抗白血病、抑制非受体激活酶、脾酪酸激酶以及淋巴细胞特异性蛋白质酪氨酸激酶活性，有助于延缓未成熟新脂肪细胞的产生。
白皮杉醇 价格(试剂级)
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2026-03-03 | S3026 | 白皮杉醇 | 10083-24-6 | 10mg | 737.79 |
| 2026-03-03 | S3026 | 白皮杉醇 | 10083-24-6 | 10mM (1mL in DMSO) | 794.43 |
