(S)-N-BOC-1-甲基-2-丙炔胺

79069-50-4

90965-06-3

118080-82-3

以Boc-L-丙氨醛和(1-重氮基-2-氧代丙基)膦酸二甲酯为原料合成(R)-丁-3-炔-2-基氨基甲酸叔丁酯的一般步骤： 1. 将Boc-L-丙氨醛（500mg，2.89mmol）、(1-重氮基-2-氧代丙基)膦酸二甲酯（610mg，3.18mmol，1.1当量）和碳酸钾（638mg，4.62mmol，1.6当量）溶解于甲醇（14.4mL）中。 2. 反应混合物在室温下搅拌18小时。 3. 反应完成后，用乙酸乙酯（30mL）和饱和氯化钠水溶液（40mL）稀释反应混合物。 4. 分离有机层和水层，水层用乙酸乙酯（30mL）进一步萃取。 5. 合并所有有机萃取液，用无水硫酸钠干燥，过滤并浓缩。 6. 通过硅胶柱色谱法纯化（洗脱剂：20%乙酸乙酯的庚烷溶液），得到(R)-丁-3-炔-2-基氨基甲酸叔丁酯（0.258g，白色固体），收率53%。 7. 产物经1H NMR（400MHz，CDCl3）表征：δ 4.49（m，1H），2.26（d，J = 2.2Hz，1H），1.46（s，9H），1.41（d，J = 6.8Hz，3H）。

参考文献：

[1] European Journal of Organic Chemistry, 2015, vol. 2015, # 24, p. 5414 - 5423

[2] MedChemComm, 2016, vol. 7, # 3, p. 531 - 536

[3] Patent: WO2014/141153, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 44

[4] Patent: WO2014/141104, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 109

[5] Angewandte Chemie - International Edition, 2013, vol. 52, # 34, p. 8957 - 8960