磺酰草吡唑

中文名称:磺酰草吡唑
英文名称:Pyrasulfotole
CAS号:365400-11-9
分子式:C14H13F3N2O4S
分子量:362.32
EINECS号:609-256-3
Mol文件:365400-11-9.mol
磺酰草吡唑 结构式

磺酰草吡唑 性质

沸点 515℃
密度 1.49
蒸气压 0-0Pa at 20-50℃
闪点 265℃
储存条件 Store at room temperature
溶解度 可溶于氯仿(少许)、二氯甲烷(少许)
形态 固体
酸度系数(pKa) 6.36±0.50(Predicted)
PH值 3.03 at 22.9℃ and 10g/L
外观 白色至灰白色固体
Henry's Law Constant 7.0×108 mol/(m3Pa) at 25℃, HSDB (2015)
主要应用 agriculture
environmental
InChI 1S/C14H13F3N2O4S/c1-7-11(13(21)19(2)18-7)12(20)9-5-4-8(14(15,16)17)6-10(9)24(3,22)23/h4-6,21H,1-3H3
InChIKey DWSPRBSLSXQIEJ-UHFFFAOYSA-N
SMILES Cc1nn(C)c(O)c1C(=O)c2cc(ccc2S(C)(=O)=O)C(F)(F)F
LogP -1.58-0.276 at 23℃ and pH4-9
表面张力 61.95mN/m at 1g/L and 20℃
解离常数 3.97-4.25 at 23℃
EPA化学物质信息 Methanone, (5-hydroxy-1,3-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)[2-(methylsulfonyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl]- (365400-11-9)

磺酰草吡唑 用途与合成方法

Pyrasulfotole,试验代号 AE0317309。商品名称 Huskie、Infinity、Precept、Tundra,是由拜耳公司开发的除草剂,2007年与2008年在北美洲与澳大利亚使用,2012年2月通过美国许可应用于小麦。米黄色粉末,工业品纯度≥96.0%。熔点201℃。蒸气压2.7×10-4mPa(20℃)。KowlgP(23℃):0.276(pH 4),-1.362(pH 7),-1.580(pH 9)。Henry常数1.42×10-9Pa·m /mol(pH 7,20℃),相对密度1.53。水中溶解度(20℃,g/L):4.2(pH 4),69.1(pH 7),49(pH9)。其他溶剂中溶解度(20℃ ,g/L):乙醇21.6,正己烷0.038,甲苯6.86,丙酮89.2,二氯甲烷120~150,乙酸乙酯37.2,二甲基亚矾≥600。稳定性: pyrasulfotole在 pH 5、7和9的水溶液中无生物水解;pH7时光解,pK ,4.2。

大鼠急性经口 LD50>2000mg/kg。大鼠急性经皮LD50>2000mg/kg。对兔皮肤无刺激,对眼睛有轻微的刺激。对豚鼠的皮肤有致敏性。大鼠吸入LC(4h)>5.03mg/L空气,基于大鼠慢性毒性和致癌性研究NOAEL 25mg/LI[雄大鼠1mg/(kg ·d)]。ADIEPA)cRfD 0.01mg/kg[_2007]。

磺酰草吡唑主要通过叶片吸收,施于叶片与叶鞘后2d,小麦分别吸收70%与66%,卷茎蓼(Polygonum conooloulus)分别吸收58%与18%;反之,根处理后6d,两种植物通过土壤仅吸收1%以下,小麦叶片处理后,吸收的14C中33.7%通过勒皮部向未处理的幼芽与根传导,处理第一片叶叶鞘后,除勒皮部传导外,14C物质也在木质部进行移动;卷茎蓼中的传导也说明pyrasulfotole在植物体内既进行共质体传导,也进行非共质体传导。pyrasulfotole在小麦植株中的代谢比杂草迅速,处理后48h,提取出的放射物中有41%是母体化合物,其余均为代谢产物,反之,在卷蓼茎中提取出的放射物质全部是母体化合物,这说明小麦的耐性原理在于其能迅速代谢此除草剂。

Pyrasulfotole适用于各种类型的小麦、大麦及小麦属(Triticale)作物,用量25~50g/hm~2,苗后喷雾,可有效防治各种阔叶杂草如繁缕(Stellariamedia)、藜(Cheno Podium Aligile),茴麻(Abutilon Theo Phrasti)、茄属(茄子)及苋麻(Amarantus Spp)等,特别是与溴苯腈混用防治阔叶杂草以及与将唑禾草灵(苯恶丙基)混用兼治禾本科杂草效果更好。

(1)动物在哺乳动物(鼠,山羊和母鸡)体内大多数的代谢过程和植物(小麦)是相似的,N-脱甲基作用是pyrasulfotole的主要代谢途径。吡唑环的断开以及形成2-甲磺酰基-4-三氟甲基苯甲酸的代谢物,可以在大鼠的代谢物中发现。另外在哺乳动物(鼠和山羊)体内吡唑甲基的羟基化也是一个次要的代谢途径。

(2)植物 pyrasulfotole在谷物内的代谢包括N-脱甲基作用和随后在植物体内葡糖基化,同时生成少量的谷胱苷肽。消除吡唑环形成2-甲磺酰基-4-三氟甲基苯甲酸是大多数作物体内的主要代谢途径。

(3)土壤/环境 pyrasulfotole在有氧土壤中迅速降解,第一阶段 DT5011~72d(实验室),5~31d(田地),在水中和土壤中无挥发,在空气中迅速降解;DT500.4d。

安全信息

危险类别码52/53
安全说明61
WGK Germany1
存储类别11 - 可燃固体
危险性类别危害水生环境-急性危害 类别1
危害水生环境-长期危害 类别1
特异性靶器官毒性-反复接触类别2 经口
毒害物质数据365400-11-9(Hazardous Substances Data)

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