1-苯基-1H-吡唑-5-甲醛

1126-00-7

68-12-2

132274-70-5

实施例A：1-苯基-1H-吡唑-5-甲醛的合成 实验步骤： 在氮气气氛下，将正丁基锂的庚烷溶液（2.61 M，5.3 mL，13.9 mmol）缓慢滴加至冷却至-78℃的1-苯基-1H-吡唑（2.0 g，13.9 mmol）在无水THF（60 mL）中的溶液中。反应混合物在-78℃下搅拌2小时。随后，将无水N,N-二甲基甲酰胺（1.1 mL，13.9 mmol）在无水THF（8 mL）中的溶液缓慢加入。混合物在-78℃下继续搅拌1小时，然后缓慢升温至室温并搅拌18小时。反应完成后，用水（10 mL）淬灭反应，随后用二氯甲烷萃取三次。合并有机相，用无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩。粗产物通过快速色谱法纯化（色谱柱尺寸：直径6 cm，高度12 cm；洗脱剂：正己烷/乙酸乙酯=8:2，30 mL；Rf=0.24），得到黄色油状物，冷却后结晶为黄色固体，熔点：31℃，产量：2.15 g（90%）。 产物表征： 分子式：C10H8N2O（172.2） 质谱（EI）：m/z（相对强度）= 172 [M+, 100], 144 [M-CO, 69] 红外光谱（纯）：ν（cm-1）= 3063（芳香CH），2923（脂肪CH），2854（CH），1683（C=O），1596, 1517, 1499（C=C），763, 694（CH） 1H-NMR（CDCl3）：δ（ppm）= 7.11（d, J=2.1 Hz, 1H, 吡唑-4-CH），7.46-7.56（m, 5H, 苯基-CH），7.76（d, J=2.0 Hz, 1H, 吡唑-3-CH），9.88（s, 1H, CHO） 13C-NMR（CDCl3）：δ（ppm）= 112.5（1C, 吡唑-4-CH），125.8（2C, 苯基-CH, 邻位），129.4（1C, 苯基-CH, 对位），129.6（2C, 苯基-CH, 间位），139.0（1C, 苯基-C, 四氢萘），140.3（1C, 吡唑-5-C），140.7（1C, 吡唑-3-CH），180.2（1C, CHO）

参考文献：

[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 16, # 6, p. 2992 - 3001

[2] Patent: EP1982987, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 13-14; 18-19

[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 54, # 19, p. 6704 - 6713

[4] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1990, # 10, p. 2749 - 2750