4-氨基-5-咪唑甲酰胺盐酸盐,72-40-2,阿卡盐酸盐,合成替莫唑胺/达卡巴嗪中间体

中文名    4-氨基-5-咪唑甲酰胺盐酸盐    阿卡盐酸盐 72-40-2 替莫唑胺中间体，达卡巴嗪中间体

英文名    4-Amino-5-imidazolecarboxamide hydrochloride; AICA HCl    

CAS号    72-40-2    

分子式    C₄H₇ClN₄O    

分子量    162.58    

产品分类    医药中间体（医药级）    

4-氨基-5-咪唑甲酰胺盐酸盐    阿卡盐酸盐 72-40-2外观    白色或类白色至浅灰色结晶或结晶粉末    

熔点    250-252 °C（分解）    

溶解度    水：可溶 50 mg/mL，澄清、浅黄色    

储存条件    2-8°C，避湿（吸湿性）    

🔬 理化学性质

物理形态：白色或类白色结晶或结晶粉末。

熔点：250-252 °C（分解）。

溶解度：在水中可溶（约 50 mg/mL），溶液呈澄清、浅黄色。

稳定性：吸湿性（Hygroscopic），需密封保存于 2-8°C。

其他参数：闪点约 269.6°C，LogP 约 1.36，PSA 约 98.78 Ų。

📛 别名

中文别名：阿卡盐酸盐、达卡巴嗪杂质A、达卡巴嗪相关物质A、达卡巴嗪EP杂质B、4-氨基咪唑-5-碳酰胺、4-氨基-5-胺碳酰盐酸盐等。

英文别名：AICA; AICA HCl; AICA HYDROCHLORIDE; TIMTEC-BB SBB003938; 5-Amino-1H-imidazole-4-carboxamide hydrochloride 等。

📦 相关产品 & 下游产品

4-氨基-5-咪唑甲酰胺盐酸盐    阿卡盐酸盐 72-40-2直接下游药品原料中间体：

氮烯咪胺（Dacarbazine）：一种抗肿瘤（化疗）药物。

阿卡明（Orazamide，乳清酸氨咪酰胺）：用于肝炎、肝硬化的保肝药。

替莫唑胺（Temozolomide）：另一种抗肿瘤药物（该中间体也可用于其合成）。

相关中间体：5-氨基-4-咪唑甲酰胺（CAS 360-97-4）是其游离碱形式。

🏷️ 产品分类类型

主要类别：医药中间体（医药级）。

细分标签：咪唑类杂环砌块、通用试剂、替莫唑胺中间体、达卡巴嗪中间体。

🏭 4-氨基-5-咪唑甲酰胺盐酸盐    阿卡盐酸盐 72-40-2商业化制备工艺

典型的工业化合成路线如下（以 α-脒基乙酰胺盐酸盐为起始原料）：

重氮化：α-脒基乙酰胺盐酸盐与苯胺、甲酸反应生成重氮盐。

偶合：重氮盐与另一分子苯胺偶合。

还原：偶合物被还原。

甲酰化：还原产物进行甲酰化。

环合：最后环合得到 4-氨基-5-咪唑甲酰胺盐酸盐。

其他文献也报道了以 2-脒基-2-苯偶氮基乙酰胺盐酸盐为原料，经还原、环合、酸性水解、乙醇-乙醚精制等步骤的工艺，收率约 27%。

⚙️ 4-氨基-5-咪唑甲酰胺盐酸盐    阿卡盐酸盐 72-40-2功能用途

主要功能：作为关键的医药中间体，用于合成抗肿瘤药（氮烯咪胺、替莫唑胺）和保肝药（阿卡明）。

研究用途：可作为生物化学试剂，用于生命科学研究。

📊 用法用量（作为中间体）

该化合物是合成中间体，其“用法用量”取决于具体药物的合成工艺。例如：

在达卡巴嗪合成中，通常与重氮化试剂（如 NaNO₂）反应，生成重氮中间体，进而形成达卡巴嗪。摩尔比一般接近 1:1。

在阿卡明合成中，与乳清酸（orotic acid）成盐，得到阿卡明（乳清酸氨咪酰胺）。

在替莫唑胺合成中，作为前体经过重氮化、环合等步骤。

具体的工业投料量需参考各药企的工艺规程，非公开信息。

🌍 4-氨基-5-咪唑甲酰胺盐酸盐    阿卡盐酸盐 72-40-2应用领域 & 具体产品

抗肿瘤药    达卡巴嗪（Dacarbazine）    中间体，用于构建药物分子中的咪唑环    

抗肿瘤药    替莫唑胺（Temozolomide）    中间体，参与重氮化‑环合步骤    

肝病用药    阿卡明（Orazamide）    中间体，与乳清酸成盐形成最终药品    

科研试剂    生命科学研究用化学品    用于嘌呤/嘧啶代谢途径研究、细胞实验等    

📄 4-氨基-5-咪唑甲酰胺盐酸盐    阿卡盐酸盐 72-40-2真实准确质量标准（质检单数据）

1. 企业标准

标准号

状态：现行（2022-08-26 发布并实施）。

适用范围：规定了 4-氨基-5-咪唑甲酰胺盐酸盐的要求、试验方法、检测规则、标签、标志、包装、运输、贮存。

2. 典型质检项目

质检报告通常包括以下项目（示例）：

外观    白色或类白色结晶粉末    目视    

鉴别    IR、NMR、HPLC 与对照品一致    IR、¹H NMR、HPLC    

纯度（HPLC）    ≥98% (通常可达 98.5% 以上)    HPLC（面积归一化）    

水分（Karl Fischer）    ≤0.5%    卡氏水分测定    

残留溶剂    符合 ICH 限值    GC    

重金属    ≤10 ppm    原子吸收/ICP    

有关物质    单个杂质 ≤0.5%，总杂质 ≤1.0%    HPLC    

4-氨基-5-咪唑甲酰胺盐酸盐    阿卡盐酸盐 72-40-2含量（滴定）    按干燥品计 ≥98.0%    酸碱滴定    

微生物限度    符合药典要求    平板法    

注：具体批次的检测数据需向供应商索取 COA（Certificate of Analysis）。毕得医药提供 72-40-2 的批次质检报告（如 NMR、HPLC、GC）。

🔑 关键词

4-氨基-5-咪唑甲酰胺盐酸盐、阿卡盐酸盐、72-40-2、AICA HCl、氮烯咪胺中间体、阿卡明中间体、替莫唑胺中间体、医药中间体、质检标准