三甲基硅氰 新品

三甲基硅氰（TMSCN，CAS 7677-24-9）是有机硅化合物，属于有机化学范畴，分子式 C4H9NSi，结构为 (CH3)3Si−C≡N，含硅‑碳键与氰基，是有机合成常用的氰基化试剂。

一、基本信息

• 中文名称：三甲基硅氰（别名：三甲基氰硅烷、氰基三甲基硅烷）

• 英文名称：Trimethylsilyl cyanide（TMSCN）

• CAS 号：7677-24-9

• 分子式：C4H9NSi

• 分子量：99.21

• 结构简式：(CH3)3SiCN

二、理化性质

• 外观：无色至淡黄色透明液体，有杏仁味，挥发性强。

• 熔点：8–11 ℃；沸点：114–118 ℃（常压）。

• 密度：0.793 g/mL（20 ℃）；折射率：1.392（20 ℃）。

• 闪点：1 ℃（闭杯），高度易燃。

• 溶解性：可混溶于有机溶剂（二氯甲烷、乙醚、甲苯等）；遇水 / 醇快速水解，释放剧毒 HCN。

• 敏感性：** moisture-sensitive（怕潮）**，需无水无氧储存。

三、核心用途（有机合成）

1. 醛 / 酮氰醇化：与醛 / 酮加成，生成硅基保护的氰醇（用于羟基保护与氰基引入）。

   RCHO+(CH3)3SiCN→RCH(CN)OSi(CH3)3

2. 环氧化合物开环：生成 β‑氰基硅醚。

3. 杂环合成：制备氰基取代吡啶、吲哚等医药中间体。

4. 保护基化学：TMS 基团用于羟基、氨基的临时保护。

四、安全与风险（极高危）

• GHS 分类：极毒（吸入 / 皮肤 / 摄入）、高度易燃、遇水释放剧毒气体、危害水生环境。

• 风险警示：

• 吸入 / 皮肤接触 / 吞咽致命；蒸气可致窒息。

• 遇水 / 湿气立即释放 HCN（氰化氢），剧毒致命。

• 液体与蒸气高度易燃，蒸气可形成爆炸混合物。

• 储存：严格无水、密封、2–8 ℃冷藏、氮气保护；远离火种、热源、氧化剂、水源。

• 运输：UN 3384，6.1 类剧毒危险品，I 类包装，禁运受限。

五、简要合成

六、归类总结

• 有机化学类别：有机硅烷 → 硅基氰化物 → 有机合成试剂。

• 与无机物区别：含Si‑C 共价键与碳骨架，属于有机化合物；氰基（‑CN）为有机官能团，非无机氰盐（如 NaCN）。